Keanu 1998-ban megismerkedett Jennifer Syme színésznővel, és azonnal egymásra találtak. A színésznő nyolc évvel volt fiatalabb nála, de úgy tűnt, egymásnak lettek teremtve. Egy éve voltak együtt, amikor Syme teherbe esett, de a pár boldogsága rövid életű volt. Kislányuk, Ava, halva született 1999 karácsony estéjén. Ahelyett, hogy együtt ünnepelhették volna az új életet, a gyász időszaka következett, amit a pár nem tudott közösen feldolgozni.
Syme és Reeves nem sokkal lányuk temetése után szakítottak, hogy egyénileg próbálják meg feldolgozni a tragédiát. Annak ellenére, hogy a kapcsolatuk véget ért, továbbra is erős volt köztük a kötelék, és a legjobb barátok maradtak. De 2001-ben Keanu másodszor is elveszítette a legjobb barátját, amikor Syme életét vesztette egy tragikus autóbalesetben.
„Az emberek abban a tévhitben vannak, hogy meg lehet küzdeni vele, és azt mondani: elmúlt, jobban vagyok. De tévednek. Amikor az emberek, akiket szeretsz, elmennek, egyedül maradsz. Hiányzik, hogy részese lehessek az életüknek, és ők is az enyémnek. Kíváncsi vagyok, milyen lenne a jelen, ha itt lennének – mi mindent tehettünk volna meg együtt. Hiányoznak azok a nagyszerű dolgok, amikben soha nem lehet részem. A fenébe is! Ez nem fair. Az egész annyira abszurd. Nem tehetsz mást, minthogy abban reménykedsz, hogy a gyász megváltozik, és ahelyett, hogy fájdalmat és zavarodottságot éreznél, újra együtt lehettek az emlékeidben, és hogy vigaszban és örömben is lesz részed a veszteség mellett” – mondta a színész a Daily Mail szerint.
