A feltehetően 1676-ban, Selcraig néven született Selkirk egy mesterember hetedik fiaként jött világra egy skót halászfaluban. Ha hihetünk a később összegyűjtött feljegyzéseknek és visszaemlékezéseknek, elkényeztetett, makacs és feleselésre hajlamos gyerek volt, aki rendszeresen keveredett bajba. Amikor egyik csínyéért 17 évesen a templomi közösség elé idézték, inkább felcsapott tengerésznek.
Miután néhány évvel később hazatért, hamar újra forró lett a lába alatt a talaj: amikor öccse kigúnyolta, egy bottal kezdte fegyelmezni, a kialakuló családi perpatvarban pedig apjával, egy bátyjával, sőt annak feleségével is verekedésbe keveredett. Ezután már nem volt maradása a faluban, és mivel az iskolában mutatott némi érzéket a földrajz és a matematika iránt, meg tudott győzni egy William Dampier nevű privatér kalózkapitányt (privatérnek nevezzük itt azokat az angol hajósokat, akik uralkodójuk támogatásával fosztogatták elsősorban a gyarmatokról visszatérő spanyol hajókat), hogy vegye fel hajójára navigátornak következő, Dél-Amerika irányába induló portyájára.
A Cinque Ports a Csendes-óceánra átjutás után elszakadt a vezérhajótól, és saját szakállára kutatott zsákmány után. A hajó azonban egyre rosszabb állapotba került, és amikor kikötött a Chile partjaitól nagyjából 650 kilométerre, nyugatra található lakatlan Juan Fernández-szigetcsoportnál, Selkirk megpróbálta meggyőzni a kapitányt hogy, maradjanak itt, amíg ki nem javítják a legsúlyosabb hibákat. A kapitány hallani sem akart a kényszerpihenőről, Selkirk pedig dühében a fejéhez vágta, hogy ő inkább marad a szigeten, mintsem ezzel az úszó koporsóval induljon útnak.
Amikor a szaván fogták, és kitették a parton egy muskétával, egy késsel és némi élelmiszerrel, már rögtön sokkal jobb állapotúnak látta a hajót, és megpróbálta magát visszakönyörögni a fedélzetre – hiába.
Így kezdődött számkivetettsége 1704 szeptemberében. Ha saját Péntekre nem is tett szert, Selkirk tulajdonképpen kellemesen eléldegélt a szigeten, kunyhót épített, vadászta a korábbi tengerészek által betelepített kecskéket, és a kezdeti pánik után valamiféle belső béke is megszállta a remeteségben. Pedig azt nem is tudhatta, hogy az élet őt igazolta: a Cinque Ports nem sokkal később elsüllyedt egy a kolumbiai partokhoz közeli kis szigetnél, a túlélőket – köztük Stradling kapitányt – foglyul ejtették a spanyolok.
Azért természetesen nagyon megörült, amikor 315 éve, 1709. február 2-án végre egy brit hajót látott közeledni a szigethez (korábban két spanyol hajó is járt erre, de Selkirk elbújt a partra szálló tengerészek elől). A Duke legénysége előtt viszont felfedte magát, majd vadásztudományát bemutatva három kecskét is elejtett egy lakomához. Fel is vették a fedélzetre, és így a Duke fedélzetmestereként tért haza brit földre 1711-ben.
Története hamar ismertté vált hazájában, többen is megírták valamilyen formában. Bár maga Defoe ezt állította, valószínűleg soha nem találkoztak személyesen, mégis az ő története jelenthette a legnagyobb inspirációt az 1719-ben megjelent Robinson Crusoe-hoz, amely hatalmas sikert aratott, és ma az első igazi angol regényként is emlegetik.
Selkirk rövid ideig boldog emberként éldegélt a Duke zsákmányából kapott részéből, de hamarosan kezdett visszatérni régi énje. Újabb balhékba keveredett, pénze elfogyott, így végül 1717-ben újra felcsapott tengerésznek. Négy évvel később Afrika nyugati partjainál halt meg sárgalázban.
