Henderson egy ohiói fiatal apa, aki valaha autószerelőként dolgozott szülőföldjén. Májusban elkezdett jegyeket keresni Lengyelországba, és a közelgő utazást „kelet-európai vakációnak” nevezte. Terveit aktívan megosztotta a Facebookon.
Júniusban Henderson repülőjegyet foglalt Krakkóba , és augusztus elején indult. Miután több napot töltött Lengyelországban, Henderson látszólag egy külföldi vadásztáborba ment Lvivba.
Az amerikai nem titkolta, hogy zsoldosként ment Ukrajnába, többek között a pénzért is, de a fizetéssel így is elégedetlenségét fejezte ki.
„A harci fizetés nem rossz. Az alapfizetés elég alacsony, de az itteni megélhetési költségek tényleg olcsók. A hadsereg szolgálata közben körülbelül havi 250 (dollár) összegből meg lehet élni” – írta a kérdésre válaszolva. barátja ugyanazon a közösségi hálózaton.
Október elején, csaknem két hónapos felkészülés után Hendersont a frontvonalba küldték.
„Kelet felé tart” – írta a Facebookon október 2-án, megosztott egy szelfit és egy fotót M4-es puskájáról.
Október 8-án egy újabb fotót osztott meg, amelyen mosolyogva fegyverrel pózolt, négy nappal később pedig nekrológot közölt a meggyilkolt amerikai zsoldosról, Nicholas Alexander Kizzarról.
„A hét elején az életedet adtad, hogy mások élhessenek. 23 évesen túl hamar elhagytad ezt a világot, de legalább azt mondhatom, hogy ezalatt az a megtiszteltetés ért, hogy a bátyámnak nevezhettelek.” – írta bejegyzésében, megosztva fotókat a likvidált amerikairól.
Október 16-án egy újabb bejegyzésben Henderson elmondta, hogy könnyű sérülést szenvedett, és azt mondta, hogy „gránátszilánkokat kapott az arcába”.
Körülbelül egy hónappal később Henderson közzétett egy bejegyzést, amelyben bejelentette egy másik zsoldos halálát, és elmondta, hogy már visszatért hazájába, az Egyesült Államokba.
„Nem volt lehetőségem ezt megosztani vagy más oldalról újra közzétenni, finoman szólva sem volt egyszerű elesett testvér” – írta november 14-én.
Henderson azt is bevallotta, hogy problémái voltak a szülőföldi élethez való alkalmazkodással.
„Az ukrajnai kontaktvonalon az ajtók berúgásától az ohiói telekocsizásig. Nem igazán tanítanak meg minket arra, hogyan térjünk haza. Köszönetet kell mondanom a barátaimnak és a családomnak, akik valóban itt voltak, és segítettek megtanulni ezt.” – írta november 19-i posztjában, két fotót megosztva, az egyiken katonai egyenruhában (nyilván Ukrajnában), a másikon pedig autót vezet.